A US Open női egyes versenyében is a legjobb nyolc közé jutás volt a tét a hétfői napon, a slágermérkőzésen az első kiemelt, tavalyi döntős Caroline Wozniacki a 2006-os győztes Maria Sharapovával találkozott. Az első játszmában Wozniacki 2-1 után nyert játékot fogadóként, majd hiába vesztette el saját szerva gémjét is, 4-3 után ismét elvette Sharapova adogatását, és kiszerválta a szettet. Hiába ütött háromszor annyi nyerőt az orosz az első szettben, mint a dán, Wozniacki parádés védekező játékot mutatott be, és ugyanez volt a helyzet a második szettben is. Ebben 3-3-ig mindkét játékos hozta az adogatásait, azonban ekkor Wozniacki ismét breakelni tudott, Sharapova pedig nem tudott mit kezdeni a dán adogatójátékaival, így a világranglista másodikja került a negyeddöntőbe, 6-3, 6-4-gyel. Wozniacki összesen 10 ki nem kényszerített hibát követett el a meccs során, megérdemelten győzött.

Az Amerikai Nyílt Teniszbajnokság hétfői napjának első női egyes mérkőzésén a 11. helyen kiemelt, 2004-es győztes Svetlana Kuznetsova a szlovák Dominika Cibulkovával találkozott, a tét a legjobb 8 közé kerülés volt. Az első játszmában Kuznetsova 4-2-re is vezetett, 8 lehetősége volt kettős breakelőnybe kerülni, de rengeteg hibája miatt mégis Cibulkova nyerte a játszmát, 7-5 arányban. A második játszma is hasonlóan fordulatos volt, mint az első, előbb az orosz, majd a szlovák hölgy volt breakelőnyben, de Kuznetsova nem tudta megtartani előnyét, Cibulkovának pedig a játszma kiszerválása nem sikerült, így tie-break döntött. Ebben Cibulkova már 5-1-re is vezetett, végül 7-4-re nyerte a rövidítést, és 7-5, 7-6-tal került a negyeddöntőbe.

A tavalyi elődöntős Yanina Wickmayernek az idén a negyedik forduló volt a végállomás, ugyanis három játszmában vereséget szenvedett a Jelena Jankovićot is búcsúztató Kaia Kanepitől. Pedig úgy indult a mérkőzés, hogy a belga besétál a legjobb nyolcba, a mérkőzés első 7 játékát ugyanis Wickmayer nyerte. A második játszmában aztán 2-2 break után a rövidítés döntött, ezt Kanepi könnyedén nyerte 7-2-re, és a döntő szettben már uralta a játékot az észt, végül 0-6, 7-6, 6-1-re győzött.

Az esti programba került Vera Zvonareva - Andrea Petkovic mérkőzés nem tartogatott igazán nagy izgalmakat, a hetedik helyen kiemelt orosz játékos nagyon simán 6-1, 6-2-re verte a nem kiemeltként 16 közé jutó németet, így nem nagyon terhelte meg a szervezetét a Kanepi elleni negyeddöntő előtt.