Az év utolsó tenisz Grand Slam versenyén, az Amerikai Nyílt Teniszbajnokságon hétfőn negyedik fordulós mérkőzéseket játszottak a férfiaknál. A harmadik helyen kiemelt Novak Djoković ellenfele az a Mardy Fish volt, aki június óta négy tornadöntőt játszott, ebből pedig kettőt meg is nyert. A nyolcaddöntős mérkőzésen azonban Fish jelentősen elmaradt legjobbjától, Djoković könnyedén játszva, keveset kockáztatva is magabiztos sikert aratott. Az első játszma elején egymás után háromszor is a fogadó nyert játékot, ebből a szerb kétszer, és előnyét végig is vitte a szetten, így 6-3-mal került előnybe. A második játszmában Djoković 2-2 után breakelt, majd ismét meg tudta őrizni előnyét a szett végéig, 6-4-re nyerte ezt a játszmát. A harmadikban aztán Fish háromszor is elvesztette általában stabil adogatójátékát, így kevesebb mint két óra játék alatt Novak Djoković 6-3, 6-4, 6-1-re nyert, és negyeddöntőbe jutott.

A szerb teniszező ellenfele a legjobb nyolc között az a Gaël Monfils lesz, aki francia házi mérkőzésen győzte le Richard Gasquet-t. Az első játszmában 1-1-nél Gasquet kettős hibával veszítette el az adogatását, ami jó előjele volt annak, hogy mi várható a találkozón. Monfils innentől jól koncentrált a saját adogatójátékainál, végigvitte a breakelőnyt a szetten és 6-4-gyel szerzett vezetést. A második játszmában Gasquet ismét korán breakhátrányba került, azonban innen visszajött, és 5-4-nél játszmalabdája is volt, de Monfils megfordította a szettet, 7-5-tel erősítette meg vezetését. A harmadik játszmában Gasquet szerzett breakelőnyt, 5-2-re is vezetett, 5-3-nál adogatott a szettért, 5-4-nél pedig két játszmalabdája is volt, de Monfils innen is fel tudott állni, öt játékot nyert zsinórban, és ezt a játszmát is 7-5-re nyerte, lezárva ezzel a mérkőzést. A 24 éves francia ezzel életében először jutott be a negyeddöntőbe a US Openen.

A harmadik hétfői mérkőzésen a Roland Garros döntős Robin Söderling Albert Montañés-szel találkozott. A 21. helyen kiemelt spanyol kezdte jobban a találkozót, mivel 6-4-re megnyerte az első játszmát a magához képest gyengébben teniszező Söderlinggel szemben. A második játszmától viszont a svéd vette át a kontrollt a mérkőzés fölött, és három nagyon sima játszmával fordított, 4-6, 6-3, 6-2, 6-3-ra nyerte az összecsapást, és beverekedte magát a negyeddöntőbe.

Itt az ellenfele az ötszörös bajnok Roger Federer lesz a negyeddöntők slágermérkőzésén. Federer az osztrák Jürgen Melzerrel csapott össze a 16 között, és bár a második szettet csak tie-breakben tudta megnyerni, alapvetően sima mérkőzésen verte a torna 13. kiemeltjét. A végeredmény 6-3, 7-6, 6-3 lett a második helyen rangsorolt Federer javára.